WordPress 5.3.2現在、Illustratorデータ（拡張子ai）はアップローダーからアップできません。
「セキュリティ上の理由によりこのファイル形式は許可されていません。」
というエラーメッセージが表示されます。

WordPressにアップロード可能なファイルは事前に定められています。
※wp-includes/functions.php記載があります。

そこでfunctions.phpに記載し、Illustratorデータをアップ可能としようとしました。
しかし、何故かうまくいかず。
検索して出てくる記述はどうも、MIMEタイプが違うようでした。

• $mimes['ai'] = 'image/x-illustrator';
• $mimes['ai'] = 'application/postscript';

いろいろ調べていると海外の公式フォーラムで似たような話題が。
https://wordpress.org/support/topic/some-mime-types-not-working/

どうやらMIMEタイプはapplication/pdfらしいです。

function upload_ai($mimes) {
    $mimes['ai'] = 'application/pdf';
    return $mimes;
}
add_filter('upload_mimes', 'upload_ai');

これをfunctions.phpに記述することでIllustratorデータ（拡張子ai）がアップできるようになりました。
ただ、こちらはおそらく今後のWordPressアップデートで修正されるんじゃないかと思います。