1. 550 5.7.606 Access denied エラー
2. エラーメールの内容
3. 手順1.「 Office 365 スパム対策 IP 除外ポータル 」から解除申請を行う
4. 手順2.受信されたメールを確認
5. 手順3.IPアドレスの除外申請をします。
6. 最後に

550 5.7.606 Access denied エラー

ある日突然、今まで送信できていたあるクライアントにだけメールが送信できなくなってしまいました。

具体的な現象は、こちらのメールソフト（ソフトはOSX標準のMailです）からメールを送信しようとしても、エラーメールが返ってきてしまうといった現象。
相手に届いているか電話で確認してみたらメールは届いていないとの事。メールソフトが原因かと思い、Webメールから送信を試してみましたが、これも同様に送信エラーで送れませんでした。はてさて原因がわからない。
原因を探るべく、まずエラーメールの内容を確認してみます。

エラーメールの内容

戻ってきたエラーメールの件名は「 failure notice 」で以下のような内容です。
※一部IPアドレスやサーバー名など伏せ字にしています。

Hi. This is the ****-send program at （メールサーバー名）. I'm afraid I wasn't able to deliver your message to the following addresses. This is a permanent error; I've given up. Sorry it didn't work out. （ 送信先のメールアドレス ）: （outlook.comサーバーのIP） does not like recipient. Remote host said: 550 5.7.606 Access denied, banned sending IP [ 【※A】（メールサーバーのIP） ]. To request removal from this list please visit https://sender.office.com/ and follow the directions. For more information please go to http://go.microsoft.com/fwlink/?LinkID=526655 AS(1430) [*******.protection.outlook.com] Giving up on （outlook.comサーバーのIP）.

エラーで戻ってきたメールの内容をよく見てみると、文章の中に「 microsoft.com 」や「 protection.outlook.com 」といった見慣れないワードが入っています。
そういえばクライアントはOfice365とOutlookを使っているとかなんとか言っていたような...？

エラーメールの内容を読み解いていくと、Office365には受信拒否リスト（ブラックリストのようなもの？）が存在し、 受信者にメールを送信しようとしても、この「受信拒否リスト」に送信元の固定IPが登録されている場合、Office365を使っている人にメールが届かなくなってしまうようです。

受信拒否リストとは（Office365のドキュメントサイト）

Office365の受信拒否リストから固定IPの除外方法があるようなので試してみます。
Googleなどの検索エンジンから550 5.7.606 Access deniedで検索すると、同様の現象に遭遇したサイトが出てきますので参考にしてみてください。

手順1.「 Office 365 スパム対策 IP 除外ポータル 」から解除申請を行う

まず、エラーメールの中に「 このリストからの削除をリクエストするには、https://sender.office.com/にアクセスしてください （※日本語訳）」とあるので、サイトにアクセスして、リストからの削除依頼を行います。

このページはフォームで、3つ入力項目があります。

1. メールアドレスには、送信エラーが返ってきたメールアドレス
2. IPアドレスには上記エラーメッセージの中の【※A】（メールサーバーのIP）に記されている固定IPの数値を入力します。
3. 最後に画像で表示されている文字を入力したら「 送信 」を押します。

入力内容に問題がなければ、メールを送信した旨の画面に切り替わります。

手順2.受信されたメールを確認

手順1の「メールアドレス」入力したメールアドレス宛にmicrosoft.comからメールが届きます。
件名は「 Microsoft Office 365 のリストからの除外サービス 」。
届いていない場合は、迷惑メールフォルダに振り分けられていないか確認してください。

メールの文面の中にメールアドレスを確認というテキストリンクがありますのでクリックします。

手順3.IPアドレスの除外申請をします。

メールのリンクをクリックすると、IPアドレス除外申請画面が開きます。
この画面では、赤枠の「IPアドレスをリストから除外」ボタンを押すだけです。

クリックすると完了画面が表示されます。
あとは解除されるまで30分程度時間を置いてから届かなかったメールアドレスに送信、無事に受信されていたら完了です。

最後に

今まで送信できていたものがいきなり受信拒否リストに登録されてしまったのかは正直分からないのですが、怪しいメールと判定されてしまったようです。
メール送信元のドメインでSPFレコードが設定されていないと、これにひっかかってしまうケースがあるようなので、 気になる方は、SPFレコードが設定されているか確認してみては如何でしょうか。
DNSにSPFレコードが設定されていると「送信者のなりすまし」を防ぐ事ができるので、設定する事をオススメします。